Pasquale STANO

Pasquale STANO

Professore II Fascia (Associato)

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06: CHIMICA ORGANICA.

Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali

Centro Ecotekne Pal. B - S.P. 6, Lecce - Monteroni - LECCE (LE)

Ufficio, Piano terra

Telefono +39 0832 298709

Area di competenza:

Chimica Organica / Organic Chemistry (CHIM/06)

Orario di ricevimento

Riceve su appuntamento da concordare via e-mail o telefono, dal lunedì al venerdì, mattina o pomeriggio.

Please contact by e-mail or telephone for an appointment. Available from Monday to Friday, both morning and afternoon.

Indirizzo e-mail per ogni tipo di informazione: pasquale.stano@unisalento.it

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Pasquale Stano

Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche e Ambientali (DiSTeBA)

Palazzina di Chimica Organica, Ecotekne

(Palazzina B8 - ex Villa Tresca)

Coordinate Google Maps: 40.335561, 18.123406

Università del Salento, 73100 Lecce

pasquale.stano@unisalento.it

Tel. (+39) 0832-298709

Fax. (+39) 0832-298732 

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Curriculum Vitae

(ultimo aggiornamento / latest update: 2019-01-12)

 

Dal 1 Nov 2016 Prof. Associato di Chimica Organica (CHIM/06) presso Univ. del Salento

Dal 2015 al 2016 Insegnante di Matematica e Scienze presso Scuola Secondaria di Primo Grado

Dal 2004 al 2014 Varie forme contrattuali presso Univ. Roma Tre (8 anni), o Centro Studi "E. Fermi" Roma (3 anni)

Dal 2002 al 2003 Contratto di ricerca presso ETH Zurigo (Dipartimento di Scienze dei Materiali)

 

2014 Abilitazione Scientifica Nazionale a Prof. di II fascia in Biochimica (BIO/10)

2013 Abilitazione Scientifica Nazionale a Prof. di II fascia in Chimica Organica (CHIM/06)

Didattica

A.A. 2019/2020

CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Per immatricolati nel 2019/2020

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea VITICOLTURA ED ENOLOGIA

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Per immatricolati nel 2019/2020

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 66.0

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Per immatricolati nel 2019/2020

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

A.A. 2018/2019

CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea VITICOLTURA ED ENOLOGIA

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 66.0

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

A.A. 2017/2018

CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Lingua ITALIANO

Crediti 3.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 24.0

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea VITICOLTURA ED ENOLOGIA

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 52.0

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 68.0

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

A.A. 2016/2017

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 68.0 Ore Studio individuale: 132.0

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce - Università degli Studi

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CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Per immatricolati nel 2019/2020

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 02/03/2020 al 05/06/2020)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce

CHIMICA BIOORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea VITICOLTURA ED ENOLOGIA

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Per immatricolati nel 2019/2020

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 09/03/2020 al 12/06/2020)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 66.0

Per immatricolati nel 2019/2020

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 02/03/2020 al 05/06/2020)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 04/03/2019 al 31/05/2019)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce

Conoscenze di base di Chimica Generale ed Inorganica; Chimica Organica; Biochimica, Chimica Fisica (termodinamica e cinetica)

Descrizione generale

Il corso intende fornire alcune conoscenze chimiche utili alla comprensione di importanti fenomeni biochimici di rilevanza biotecnologia, e basati sulla reattività, catalisi, e riconoscimento molecolare.

  1. Aspetti chimici (meccanismi di catalisi), termodinamici e cinetici delle interazioni tra molecole bio-organiche (binding a proteine, catalisi enzimatica, inibitori).
  2. Cenni ai metodi sperimentali per caratterizzare sistemi bio-organici.

Programma delle lezioni

  1. Introduzione allo studio dei sistemi biologici come sistemi chimici, cinetica e termodinamica, auto-associazione e auto-organizzazione, catalisi;
  2. aspetti chimici del binding e del riconoscimento molecolare, principi di catalisi in chimica ed enzimologia, trasformazioni catalizzate dagli enzimi, esempi di meccanismi di azione, inibizione ed inattivazione di enzimi;
  3. esempi dell’impiego di comuni metodi sperimentali per la caratterizzazione di proteine (assorbimento UV-Vis, fluorescenza, cenni di CD).

Ulteriori informazioni (vedi link)

Risultati di apprendimento previsti: Lo studente dovrà essere in grado di interpretare, su scala molecolare, i più importanti fenomeni chimici inerenti al binding (tipicamente, di una piccola molecola a una proteina), agli enzimi come organo-catalizzatori, e al meccanismo d’azione degli inibitori. Ci si aspetta che lo studente sappia riconoscere e valutare le interazioni molecolari non covalenti, il loro ruolo e la loro forza, l’importanza degli aspetti sterici, i principi soggiacenti i fenomeni catalitici. Inoltre, si prevede che lo studente conosca alcune tipiche applicazioni di metodi sperimentali (spettroscopici) di uso comune per lo studio di trasformazioni chimiche (in particolare quelle di interesse biotecnologico).

Lezioni frontali, discussione in aula, lavoro di gruppo in aula

Esame orale

Pagina web della Didattica DiSTeBA - Date Esami di Profitto

ULTIMI AGGIORNAMENTI:

Pagina web personale della didattica

PROGRAMMA

Composti eterociclici aromatici di importanza biologica (pirrolo, imidazolo, indolo; piridina, pirimidina, purina; le basi azotate degli acidi nucleici)

Chiralità e prochiralità (pro-R e pro-S, faccia Re e faccia Si dei raggruppamenti planari)

Fondamenti di chimica del fosfato (acido fosforico, esteri fosforici, addizione nucleofilica e intermedio pentacoordinato)

Differenze chimiche RNA/DNA (a) effetti del gruppo OH in posizione 2’ sull’idrolisi del legame fosfodiestereo o sul rilascio della base azotata; b) sostituzione dell’uracile con la timina nel DNA

Cenni alla teoria degli orbitali molecolari

Principi molecolari della catalisi Avvicinamento, concentrazione effettiva, orientazione ed effetti stereo-elettronici, reazioni intramolecolari Catalisi acido-base (specifica, generale, pKa, frazione di base libera e protonata, catalisi acido-base concertata, ambiguità nell’assegnazione del tipo di catalisi, gruppi laterali ionizzabili di ammino acidi, catalisi acida specifica e generale) Catalisi covalente (catalisi nucleofilica, biotina, elettrofilica, tiamina pirofosfato, piridossalfosfato, immine, catalisi redox) Distorsione, tensione, cambiamenti conformazionali

Cinetica Enzimatica Equazione di Michaelis e Menten, stato stazionario, Vmax, kcat, KM, plot del decorso della reazione e plot di Michaelis-Menten, plot dei doppi reciproci, efficienza catalitica, limite della diffusione

Binding Equazione del binding, Kd, soluzione esatta (eq.ne di secondo grado), equazioni linearizzate (Lineawer-Burk, Hanes, Scatchard)

Metodi spettroscopici comunemente utilizzati nel laboratorio bio-chimico (anche per lo studio della cinetica enzimatica e del binding) Spettroscopia di assorbimento UV-Vis (in particolare di proteine, cofattori, acidi nucleici e composti di interesse biologico) Spettrofluorimetria (proteine, cofattori) e uso della fluorescenza nella ricerca bio (microscopia a fluorescenza, citofluorimetria, RTPCR, gel imaging, lettore di piastre)

Ulteriori informazioni (vedi link)

Per ulteriori informazioni, visionare la pagina web personale della didattica

 

E’ necessario far riferimento ad un qualuque testo (esteso) del triennio di Chimica Organica e di Biochimica

P. Y. Bruice - Chimica Organica - EdiSES - 2005 (traduzione della IV edizione inglese) (contiene una buona parte di materiale di bio-organica presentati con un taglio chimico)

McMurry, Begley - Chimica bio-organica - Zanichelli 2007; (meccanismi enzimatici)

Voet, Voet - Biochemistry - Wiley 1995; (un classico testo di biochimica con un buon ‘taglio’ chimico)

Van Vranken, Weiss - Introduction to Bioorganic chemistry and Chemical Biology - Garland Science 2013; (un moderno testo di chemical biology con numerosi spunti)

Copeland - Enzymes - Wiley 2000; (un testo con spiccato taglio didattico sugli enzimi)

Jencks - Catalysis in Chemistry and Enzymology - Dover 1969; (un classico testo di approfondimento sul concetto di catalisi)

Online textbook (si scarica gratuitamente, 2 volumi) Organic Chemistry with Biological Emphasis di Tim Soderberg (Univ. Minnesota)

H. Dugas - Bioorganic Chemistry Springer 1999, 3rd Edition (disponibile in biblioteca)

CHIMICA BIOORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea VITICOLTURA ED ENOLOGIA

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 50.0

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 11/03/2019 al 14/06/2019)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono necessarie le seguenti nozioni: Chimica generale: atomi e molecole, struttura dell’atomo, protoni, neutroni ed elettroni, elettrostatica elementare, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, andamento dell’elettronegatività nella tavola periodica, legami ionici e legami covalenti. Concetto di molecola., struttura e rappresentazione delle molecole (formule di Lewis), concetto di equilibrio chimico e costante di equilibrio, costanti di acidità (e pKa), scala logaritmica dell’acidità (pH), acidi e basi. Matematica: logaritmi e scale logaritmiche. Fisica: temperatura, energia, calore, energia cinetica.

Il programma ricalca la trattazione degli argomenti di chimica organica presenti su ogni libro di testo:Atomi e Molecole, Orbitali e loro ruolo nel legame covalente, Isomeria di struttura, nomenclatura, Alcani, Alcheni, Alchini, Dieni, Benzene e composti aromatici, Fenoli, Alcoli, Tioli, Eteri, Alogenuri alchilici, Aldeidi e Chetoni, Emiacetali e Acetali, Acidi carbossilici e Derivati degli Acidi carbossilici, Ammine, Carboidrati, Lipidi, Amminoacidi e peptidi.

Ulteriori informazioni (vedi link)

Gli obiettivi formativi prevedono che lo studente, al termine del corso, conosca e sappia applicare a casi pratici le seguenti tre importanti nozioni di chimica organica:

  1. formalismo delle frecce curve,
  2. stereochimica,
  3. principali gruppi funzionali e loro reattività generale.

Sono considerati altresì molto importanti concetti quali la conoscenza dell’acidità di Brønsted-Lowry e di Lewis, delle reazioni organiche di ossidoriduzione, e della relazione tra struttura molecolare e proprietà chimico-fisiche. Queste conoscenze devono essere applicate ad esempi concreti.

Obiettivi formativi
Conoscenze e comprensione
Lo studente ha appreso i contenuti del corso, con particolare riferimento a quanto evidenziato sopra, comprendendoli in modo razionale (non mnemonico); è in grado di distinguere le proprietà chimiche dei composti organici sulla base della struttura; conosce la differenza di proprietà e reattività; conosce quali parametri strutturali determinano il comportamento chimico di una sostanza; comprende a fondo la natura delle trasformazioni chimiche (acido-base, redox, addizioni, eliminazioni, sostituzioni, radicaliche, etc.)

Capacità di applicare conoscenze e comprensione
Lo studente applica le conoscenze di cui al punto (a) a reali esempi, nel caso dei più comuni e semplici composti organici. In particolare riconosce e applica il concetto di stereochimica a qualsivoglia molecola, è in grado di distinguere enantiomeri, diastereoisomeri, è in grado di prevedere l’esito di semplici reazioni chimiche, è in grado di applicare le conoscenze riguardo le forze intermolecolari alla predizione della solubilità e delle proprietà fisiche (fusione, ebollizione) delle sostanze. Applica i concetti di pKa alla determinazione della forza degli acidi, ed è in grado di prevedere la posizione di equilibri chimici semplici.

Autonomia di giudizio
Lo studente è in grado di effettuare confronti tra atomi e molecole sulla base delle loro proprietà (es. tavola periodica, pKa, polarità) in modo autonomo, semplicemente basandosi su concetti base di chimica. E’ in grado di prevedere, sulla carta, l’esito di reazioni chimiche e di giudicare quale sia il processo favorito e per quale motivo. d) Abilità comunicative: Lo studente conosce il linguaggio proprio della chimica organica; si esprime correttamente utilizzando termini appropriati riferiti alla struttura, proprietà, reattività dei composti organici; è in grado di riconoscere composti organici a partire dalla loro rappresentazione grafica, nonché di trasformare in rappresentazione grafica la struttura di classi di composti.

  • Lezioni frontali (5 CFU), che includono l’intervento degli studenti per la risoluzione di brevi esercizi, l’uso di modelli molecolari, l’interazione continua docente/studente.
  • Esperienze di Laboratorio (1 CFU), in cui gli studenti lavorano in piccoli gruppi (2-3 studenti), interagiscono con il docente, e redigono una breve relazione.

L’esame mira a verificare che lo studente abbia appreso in modo razionale (non mnemonico) le le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per la comprensione dei fenomeni biologici su scala molecolare. Si svolge in due fasi: prova scritta e colloquio.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale, ed ha come obiettivo l’accertamento delle conoscenze acquisite, in particolare quelle fondamentali, relative alla stereochimica, reazioni redox, reazioni acido-base, meccanismi di reazione, principali composti di rilevanza bio-organica.

Prova orale: durante il colloquio saranno valutate in modo più approfondito le conoscenze del candidato, mirando a valutare, soprattutto (1) l’acquisizione di una visione d’insieme della chimica organica; (2) l’acquisizione della consapevolezza che le proprietà chimico-fisiche sono legate alla struttura molecolare; (3) l’acqusizione del linguaggio tecnico specifico della chimica organica; (4) la comprensione del ragionamento chimico in termini di relazione tra struttura, proprietà, reattività.

Una breve relazione scritta (max 5 pagine) completa e affianca le esperienze di laboratorio (1 CFU).

Pagina web della Didattica DiSTeBA - Date Esami di Profitto

Per ulteriori informazioni, visionare la pagina web personale della didattica

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Programma valido dal 1 Giugno 2019 al 31 Maggio 2020

Chimica Organica Generale

Struttura atomica, legame covalente, e configurazioni elettroniche degli elementi del 1° e 2° periodo, elettronegatività, legame chimico, regola dell’ottetto, ibridizzazione dell’atomo di carbonio, formule di Lewis, legami semplici e multipli, legami sigma e pi-greco, coppie solitarie, cariche formali, numero di ossidazione, polarità dei legami, polarizzabilità, risonanza, carbocationi, carboanioni, radicali;
Forze intermolecolari deboli: legame a idrogeno, forze dipolo-dipolo e silimi, forze di dispersione di London; fattori che determinano la solubilità dei composti organici in acqua, cenni ai sistemi colloidali (microdispersi);
Formalismo delle frecce curve da applicare alla risonanza e alle reazioni chimiche;
Acidi e Basi: secondo Arrhrenius, secondo Bronsted-Lowry, secondo Lewis, Ka e pKa, equilibri acido-base;
Ossidoriduzioni organiche: numero di ossidazione, bilanciamento redox col metodo delle semi-reazioni (0° pre-bilanciamento del numero degli atomi che si ossidano o si riducono, 1° bilanciare gli elettroni, 2° bilanciare le cariche, 3° bilanciare le masse);
Struttura e conformazione: alcani, proiezione di Newman, cicloalcani, isomerie cis/trans di alcheni e cicloalcani, isomeria E/Z di alcheni, chiralità, isomeria R/S di composti chirali, enantiomeri e diastereoisomeri, attività ottica, miscele racemiche, proiezioni di Fischer, serie D e L
Nomenclatura IUPAC

Proprietà e Reattività dei Principali Gruppi Funzionali
Alcheni struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: addizione di HX, H2O, stabilità dei carbocationi, diossidazione con permanganato in ambiente basico (senza meccanismo), scissione ossidativa con permanganato in ambiente acido (senza meccanismo), riduzione con H2/Pd;
Alchini acidità degli alchini terminali (pKa = 25);
Benzene e composti aromatici alcheni coniugati, stabilizzazione per risonanza, aromaticità e regola di Huckel, struttura dei principali composti aromatici, nomenclatura orto-meta-para, proprietà fisiche, acidi benzoici, fenoli, proprietà dei fenoli e polifenoli, chinoni (acidità dei fenoli, stabilità dei radicali PhO⋅, proprietà redox di catecolo e idrochinone);
Alogenuri alchilici struttura, nomenclatura, proprietà fisiche; reazioni di sostituzione nucleofila SN2;
Alcoli, tioli, ammine struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: pKa e proprietà redox, ossidazione di alcoli primari o secondari con acido cromico, cenni all’ossidazione biologica degli alcoli, alcoli e ammine come nucleofili, eliminazione da alcoli in ambiente acido a dare alcheni, conversione in ambiente acido ad alogenuri;
Eteri formazione degli eteri misti mediante sintesi di Williamson
Aldeidi e chetoni struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività: proprietà redox (riduzione con idruri per dare alcoli, ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici), addizione di acqua (aldeide idrata, chetone idrato), addizione di 1 equivalente di alcol (emiacetali o emichetali), addizione di 2 equivalenti di alcol (acetali, chetali), formazione di immine (basi di Schiff), basicità delle immine, tautomeria cheto-enolica in ambiente basico;
Ammine struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, proprietà acido base, ammine primarie secondarie e terziarie, ammine aromatiche (anilina), composti eteroaromatici (piridina); basicità ammine alifatiche, basicità anilina, basicità piridina.
Acidi carbossilici e derivati struttura, nomenclatura di acidi, esteri, ammidi, proprietà fisiche, reattività di acidi monocarbossilici e alfa-omega di-carbossilici, acidi di interesse enologico (acido tartarico, malico, citrico) cenni agli acidi carbossilici di rilevanza enologica (tartarico, malico, citrico), reazioni di acidi carbossilici e derivati: proprietà acido-base (pKa), proprietà redox (sintesi di acidi da alcoli primari o aldeidi), pKa e acidità, esterificazione di Fischer in catalisi acida, idrolisi di esteri in ambiente acido, idrolisi di esteri in ambiente basico (saponificazione).

Bio-organica

Carboidrati monosaccaridi come poliidrossi aldeidi e poliidrossi chetoni, proiezione di Fischer, serie D e L, epimeri, struttura di D-gliceraldeide, D-eritrosio, D-treosio, D-glucosio e D-fruttosio, attività ottica, forma aperta (carbonilica) e forma ciclica chiusa (emiacetale/emichetale), epimeri, anomeri, nomenclatura piranosio e furanosio, mutarotazione, redox di zuccheri, acidi -onici (ossidazione C1, es. acido gluconico) e -uronici (ossidazione C6, es. acido glucuronico) e aldarici (ossidazione C1+C6, es. acido glucarico), zuccheri riducenti e non riducenti (cenni al test di Tollens, di Fehling), tautomerica cheto-enolica e conversione del D-fruttosio in aldosi, ossidazione del D-fruttosio, glicosidi e loro nomenclatura (-oside), legame glicosidico α e β, aglicone, disaccaridi (cellobiosio, maltosio, saccarosio), poli-saccaridi (cellulosa, amido, glicogeno), zucchero invertito;
Lipidi trigliceridi e acidi grassi (nomi tradizionali e IUPAC), caratteristiche strutturali degli acidi grassi di origine biologica (numero pari di atomi di carbonio, acidi grassi saturi e insaturi, doppio legame cis, perossidazione di acidi grassi insaturi - v. spiegazione della esercitazione sull’olio, relazione tra struttura e proprietà - punto di fusione, grassi e olii), saponificazione degli esteri, isoprene e cenni alla struttura di terpeni e loro classificazione in terpeni, sesquiterpeni, diterpeni, … , riconoscimento unità C5 nei terpeni;
Amminoacidi e Peptidi struttura degli amminoacidi, proprietà acido/base, struttura e proprietà del legame peptidico, cenni alla struttura delle proteine.

Lista dei meccanismi di reazione da studiare e rappresentare con il formalismo delle frecce curve:

  • Tutte le reazioni acido-base
  • Addizione di acidi alogenidrici ad alcheni (regioichimica: Markovnikov) (reazione all’equilibrio, ambiente acido)
  • Addizione di acqua ad alcheni (idratazione) (regiochimica: Markovnikov) (reazione all’equilibrio, catalisi acida)
  • Disidratazione di alcoli (regiochimica: Zaitseff) (reazione all’equilibrio, catalisi acida)
  • Riduzione con LiAlH4 (o NaBH4) di aldeidi/chetoni ad alcoli (non all’equilibrio)
  • Formazione di emiacetali (o emichetali), reazione all’equilibrio, catalisi acida (oppure catalisi basica)
    • aldeidi/chetoni + alcol = emiacetale/emichetale
  • Reazione invesa della formazione di emiacetali (o emichetali), reazione all’equilibrio, catalisi acida (oppure catalisi basica)
    • emiacetale/emichetale = aldeide/chetone + alcol
  • Formazione di acetali (o chetali), reazione all’equilibrio, catalisi acida
    • emiacetali/chetali + alcoli = acetale/chetale + acqua
  • Reazione invesa della formazione di acetali (o chetali), reazione all’equilibrio, catalisi acida
    • acetale/chetale + acqua = emiacetale/emichetale + alcol
  • Tautomeria cheto-enolica in catalisi basica;
  • Formazione di immine (basi di Schiff), vale a dire: aldeidi/chetoni con ammine primarie, reazione all’equilibrio, catalisi acida (pH 3-4)
  • Esterificazione di Fischer e sua reazione inversa (idrolisi acido-catalizzata di esteri), reazione all’equilibrio, catalisi acida
  • Saponificazione di esteri (non all’equilibrio, in ambiente basico)
  1. Troisi, Fondamenti di Chimica Organica, Libreria Universitaria;
  2. Wade, Fondamenti di Chimica Organica, PICCIN;
  3. Bruice, Elementi di Chimica Organica. EdiSES;
  4. Brown, Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES.
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 66.0

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 04/03/2019 al 31/05/2019)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono necessarie le seguenti nozioni: Chimica generale: atomi e molecole, struttura dell’atomo, protoni, neutroni ed elettroni, elettrostatica elementare, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, andamento dell’elettronegatività nella tavola periodica, legami ionici e legami covalenti. Concetto di molecola., struttura e rappresentazione delle molecole (formule di Lewis), concetto di equilibrio chimico e costante di equilibrio, costanti di acidità (e pKa), scala logaritmica dell’acidità (pH), acidi e basi. Matematica: logaritmi e scale logaritmiche. Fisica: temperatura, energia, calore, energia cinetica.

Il programma ricalca la trattazione degli argomenti di chimica organica presenti su ogni libro di testo:Atomi e Molecole, Orbitali e loro ruolo nel legame covalente, Isomeria di struttura, nomenclatura, Alcani, Alcheni, Alchini, Dieni, Benzene e composti aromatici, Fenoli, Alcoli, Tioli, Eteri, Alogenuri alchilici, Aldeidi e Chetoni, Emiacetali e Acetali, Acidi carbossilici e Derivati degli Acidi carbossilici, Ammine, Carboidrati, Lipidi, Amminoacidi e peptidi.

Ulteriori informazioni (vedi link)

Gli obiettivi formativi prevedono che lo studente, al termine del corso, conosca e sappia applicare a casi pratici le seguenti tre importanti nozioni di chimica organica:

  1. formalismo delle frecce curve,
  2. stereochimica,
  3. principali gruppi funzionali e loro reattività generale.

Sono considerati altresì molto importanti concetti quali la conoscenza dell’acidità di Brønsted-Lowry e di Lewis, delle reazioni organiche di ossidoriduzione, e della relazione tra struttura molecolare e proprietà chimico-fisiche. Queste conoscenze devono essere applicate ad esempi concreti.

Obiettivi formativi
Conoscenze e comprensione
Lo studente ha appreso i contenuti del corso, con particolare riferimento a quanto evidenziato sopra, comprendendoli in modo razionale (non mnemonico); è in grado di distinguere le proprietà chimiche dei composti organici sulla base della struttura; conosce la differenza di proprietà e reattività; conosce quali parametri strutturali determinano il comportamento chimico di una sostanza; comprende a fondo la natura delle trasformazioni chimiche (acido-base, redox, addizioni, eliminazioni, sostituzioni, radicaliche, etc.)

Capacità di applicare conoscenze e comprensione
Lo studente applica le conoscenze di cui al punto (a) a reali esempi, nel caso dei più comuni e semplici composti organici. In particolare riconosce e applica il concetto di stereochimica a qualsivoglia molecola, è in grado di distinguere enantiomeri, diastereoisomeri, è in grado di prevedere l’esito di semplici reazioni chimiche, è in grado di applicare le conoscenze riguardo le forze intermolecolari alla predizione della solubilità e delle proprietà fisiche (fusione, ebollizione) delle sostanze. Applica i concetti di pKa alla determinazione della forza degli acidi, ed è in grado di prevedere la posizione di equilibri chimici semplici.

Autonomia di giudizio
Lo studente è in grado di effettuare confronti tra atomi e molecole sulla base delle loro proprietà (es. tavola periodica, pKa, polarità) in modo autonomo, semplicemente basandosi su concetti base di chimica. E’ in grado di prevedere, sulla carta, l’esito di reazioni chimiche e di giudicare quale sia il processo favorito e per quale motivo. d) Abilità comunicative: Lo studente conosce il linguaggio proprio della chimica organica; si esprime correttamente utilizzando termini appropriati riferiti alla struttura, proprietà, reattività dei composti organici; è in grado di riconoscere composti organici a partire dalla loro rappresentazione grafica, nonché di trasformare in rappresentazione grafica la struttura di classi di composti.

  • Lezioni frontali (7 CFU), che includono l’intervento degli studenti per la risoluzione di brevi esercizi, l’uso di modelli molecolari, l’interazione continua docente/studente.
  • Esperienze di Laboratorio (1 CFU), in cui gli studenti lavorano in piccoli gruppi (2-3 studenti), interagiscono con il docente, e redigono una breve relazione.

L’esame mira a verificare che lo studente abbia appreso in modo razionale (non mnemonico) le le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per la comprensione dei fenomeni biologici su scala molecolare. Si svolge in due fasi: prova scritta e colloquio.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale, ed ha come obiettivo l’accertamento delle conoscenze acquisite, in particolare quelle fondamentali, relative alla stereochimica, reazioni redox, reazioni acido-base, meccanismi di reazione, principali composti di rilevanza bio-organica.

Prova orale: durante il colloquio saranno valutate in modo più approfondito le conoscenze del candidato, mirando a valutare, soprattutto (1) l’acquisizione di una visione d’insieme della chimica organica; (2) l’acquisizione della consapevolezza che le proprietà chimico-fisiche sono legate alla struttura molecolare; (3) l’acqusizione del linguaggio tecnico specifico della chimica organica; (4) la comprensione del ragionamento chimico in termini di relazione tra struttura, proprietà, reattività.

Una breve relazione scritta (max 5 pagine) completa e affianca le esperienze di laboratorio (1 CFU).

Per ulteriori informazioni, visionare la pagina web personale della didattica

Per ulteriori informazioni, visionare la pagina web personale della didattica

Programma valido dal 1 Giugno 2019 al 31 Maggio 2020

NOTA BENE: il programma è fornito in modo molto dettagliato in modo da poter essere usato anche come materiale didattico/mappa concettuale.

(A) Chimica Organica Generale: tavola periodica degli elementi (solo gruppi principali, senza metalli di transizione), struttura elettronica degli atomi (in particolare quelli del primo e secondo periodo), regola dell’ottetto, tipi di legami (ionici/covalenti), teoria VB, teoria VSEPR, strutture di Lewis, carbocationi, carbanioni, radicali. Elettronegatività e polarità dei legami covalenti, momento di dipolo di legame, momento di dipolo molecolare (somma vettoriale dei momenti di dipolo dei legami), cariche formali, numeri di ossidazione, metodo di bilanciamento mediante semi-reazioni redox (0° pre-bilanciare gli atomi che subiscono redox, 1° bilanciare gli elettroni, 2° bilanciare le cariche usando H+ o OH-, 3° bilanciare le masse con H2O), risonanza, formule di struttura condensate, formule di struttura tridimensionali (formalismo dei legami a cuneo pieno o tratteggiato, formule di struttura a linee, acidità (secondo Bronsted-Lowry, secondo Lewis, valori tipici di pKa dei principali acidi organici al C, all’O, all’N, allo S (vedi tabella fornita dal docente), effetti strutturali sulla acidità: effetti induttivi, mesomerici, elettronegatività, dimensione, ibridizzazione), forze intermolecolari (Van der Waals, legame a idrogeno), nomenclatura tradizionale e IUPAC, conformazione degli alcani e dei cicloalcani (ciclopentano e cicloesano), proiezioni di Newman, tensione torsionale, tensione sterica.
Stereochimica e chiralità, sovrapponibilità dell’immagine speculare, piani di simmetria molecolari, carbonio asimmetrico, nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog R e S della configurazione del carbonio asimmetrico, nomenclatura D/L della gliceraldeide, nomenclatura d,l e nomenclatura (+)/(-), nomenclatura cis/trans e E/Z della stereochimica degli alcheni, nomenclatura cis/trans dei cicloalcani disostituiti, proiezioni di Haworth, nomenclatura eritreo/treo di composti con due carboni chirali, attività ottica - rotazione specifica – polarimetria - purezza ottica - eccesso enantiomerico, miscele racemiche, composti meso, proiezioni di Fischer, diastereoisomeri. Coniugazione, energia di risonanza, aromaticità,cenni alla teoria degli orbitali molecolari (butadiene). Carbocationi, cenni a radicali e carboanioni. Nomenclatura IUPAC, priorità dei gruppi funzionali, nomi dei gruppi funzionali come prefissi e suffissi.

(B) Reazioni dei gruppi funzionali.

(B1) Alcani: nomenclatura, proprietà fisiche, reazioni di combustione.

(B2) Alcheni: nomenclatura, proprietà fisiche, sintesi di alcheni mediante reazioni di beta-eliminazione, disidratazione di alcoli, riduzione di alchini; reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (non radicalica secondo Markovnikov e radicalica anti-Markovnikov), idratazione con catalisi acida, reazione di idroborazione/ossidazione, dialogenazione, formazione di aloidrine; epossidazione, apertura dell’epossido in ambiente acido (attacco nucleofilico al carbonio che meglio sopporta la carica positiva), idrogenazione e calori di idrogenazione, ossidazione con permanganato diluito in ambiente basico a freddo senza scissione, ossidazione con permanganato concentrato in ambiente acido a caldo con scissione, regiochimica e stereochimica, regioselettività, regola di Markovnikov.

(B3) Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche; reazioni degli alchini: deprotonazione di alchini terminali e impiego dei corrispondenti acetiluri come nucleofili in reazioni di sostituzione nucleofila (ad alogenuri) e addizione nucleofila (a carbonili); riduzione di alchini ad alcani, ad alcheni cis, ad alcheni trans; addizione di acqua ad alchini in catalisi acida (trascurare l’uso dell’acetato di mercurio); tautomeria cheto-enolica acido- e base-catalizzata.

(B4) Cenni agli Alcheni coniugati: struttura e nomenclatura di polieni ed enini, sovrapposizione tra orbitali, formule di risonanza.

(B5) Areni: struttura dei principali composti aromatici, nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche, aromaticità, sostituzioni elettrofile aromatiche su anelli senza sostituenti, intermedio di Wheland (complesso σ); bromurazione, nitrazione e acilazione di Friedel-Crafts (con meccanismo) applicate unicamente al benzene; effetto dei gruppi elettrondonatori ed elettronattrattori sull’acidità di acidi benzoici, di fenoli, di ioni anilinio (e quindi sulla basicità delle aniline).

(B6) Alogenuri alchilici: struttura e proprietà, importanti solventi clorurati, nomenclatura IUPAC e tradizionale, polarità del legame C-X, sostituzioni nucleofile SN2 e SN1, eliminazioni E2 ed E1, leggi cinetiche e stereochimica, discussione sull’effetto della struttura sui meccanismi SN2, SN1, E2, E1; regiochimica di Zaitsev per le eliminazioni; reattivi di Grignard.
(B7) Alcoli, fenoli, tioli: struttura e proprietà, nomenclatura IUPAC e tradizionale, fenoli, acidità di alcoli e fenoli, effetti mesomerici e induttivi nell’acidità dei fenoli, proprietà redox dei polifenoli, stabilità dei radicali derivati dai fenoli, formazione di alcossidi e fenossidi (fenolati), sintesi di alcol da alogenuri e alcheni, da composti carbonilici per riduzione o per attacco nucleofilico di nucleofili con carbonio nucleofilico, da epossidi (apertura anello epossidico in ambiente acido o basico), ossidazione con acido cromico o PCC (entrambe senza meccanismo), reazioni con acidi alogenidrici e reattivo di Lucas, disidratazione di alcoli a formare alcheni (regiochimica di Zaitsev), sintesi di eteri (Williamson); struttura e proprietà e nomenclatura di solfuri (tioli), acidità dei tioli, proprietà redox (formazione di disolfuri). Proprietà redox di fenoli, polifenoli; reazione dei fenoli con radicali.

(B8) Eteri ed epossidi: struttura e proprietà, nomenclatura, momento di dipolo, sintesi di Williamson, sintesi di epossidi da alcheni e da aloidrine; reazioni di apertura dell’anello epossidico (con nucleofili forti sul C meno ingombrato, con nucleofili deboli sul C più ingombrato previa protonazione dell’ossigeno ossiranico)

(B9) Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, momento di dipolo e forze intermolecolari, legame a H con solventi protici, stati di ossidazione rispetto ad alcoli primari e secondari e acidi carbossilici, preparazione da alcoli primari o secondari, via scissione ossidativi di alcheni, via idratazione di alchini, via acilazione di Friedel-Crafts; aspetti stereochimici dell’addizione nucleofila al carbonio carbonilico, meccanismo generale di addizione di nucleofili forti o deboli (questi ultimi con catalisi acida), addizione di composti organometallici (Grignard) RMgX e acetiluri, riduzione con NaBH4 o LiAlH4, idratazione in ambiente acido e basico, formazione di cianidrine, cenni all’uso delle cianidride (riduzione a dare amminoalcoli, idrolisi a dare alfa-idrossi acidi), formazione di immine (basi di Schiff), formazione di emiacetali, acetali, emichetali e chetali, ossidazioni di aldeidi ad acidi; non-acidità dell’H-aldeidico, acidità degli idrogeni-alfa di aldeidi e chetoni, tautomeria cheto-enolica in ambiente acido o basico, formazione di anioni enolato in ambiente basico.

(B10) Ammine: struttura e proprietà, nomenclatura, basicità delle ammine (alchilammine vs anilina; primarie-secondarie-terziarie), formazione di sali d’ammonio;

(B11) Acidi carbossilici e derivati. Struttura, nomenclatura tradizionale e IUPAC, proprietà fisiche; legame a idrogeno di acidi carbossilici; acidità di acidi carbossilici, relazioni struttura/acitidà, pKa; sintesi di acidi mediante ossidazione di alcoli e aldeidi, numero di ossidazione del C negli alcoli, carbonili, acidi carbossilici, sintesi mediante scissione ossidativa di alcheni, reazione di reattivi di Grignard con CO2; Reazioni degli acidi carbossilici: esterificazione di Fischer, sintesi di cloruri acilici con SOCl2; struttura, nomenclatura e proprietà dei derivati degli acidi carbossilici (cloruri acilici, anidridi, esteri e lattoni, ammidi e lattami), cenni ai tioesteri, motivazione dell’ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici; reazioni dei cloruri acilici: acilazione di Friedel-Crafts; idrolisi per formare acidi carbossilici, alcolisi per formare esteri, amminolisi per formare ammidi, reazione con carbossilati per formare anidridi; reazioni delle anidridi: idrolisi per formare acidi carbossilici, alcolisi per formare esteri, amminolisi per formare ammidi; reazioni degli esteri: idrolisi acido catalizzata a formare acidi + alcoli, idrolisi in ambiente basico (saponificazione) a formare carbossilati + alcol, transesterificazione acido catalizzata, amminolisi per formare ammidi; reazioni delle ammidi: idrolisi acido catalizzata a formare acidi carbossilici e sali d’ammonio, idrolisi in ambiente basico a formare carbossilato e ammina; reazioni degli esteri con reattivi di Grignard (doppia addizione);

(C) Chimica descrittiva di alcuni composti di interesse biologico.

(C1) Lipidi: trigliceridi e acidi grassi (numero pari di atomi di carbonio per gli acidi grassi di origine biologica, acidi grasi saturi, insaturi e poliinsaturi (generalmente cis se di origine biologica), nomi tradizionali, notazione omega, dipendenza del punto di fusione dalla struttura molecolare), cenni all’ossidazione radicalica di acidi grassi insaturi (formazione di perossidi - v. esercitazione sul contenuto di perossidi nell’olio d’oliva), saponificazione dei trigliceridi, cenni all’auto-associazione di acidi grassi in micelle.

(C2) Carboidrati: struttura e classificazione dei carboidrati, aldosi e chetosi, tetrosi, pentosi, esosi, stereochimica, proiezioni di Fischer, D-gliceraldeide, serie D e serie L, diastereoisomeri, epimeri, anomeri, struttura di: D-gliceraldeide, D-treosio, D-eritrosio, D-glucosio e di D-fruttosio, forme aperte e forme cicliche (emiacetali-emichetali), piranosi e furanosi, come convertire una proiezione di Fischer in una struttura ciclica, stereochimica della formazione degli emiacetali, proiezione di Haworth, strutture a sedia del glucopiranosio, anomeri alfa e beta, mutarotazione del glucosio; riduzione del gruppo aldeidico o chetonico con NaBH4 per formare alditoli, ossidazione del gruppo aldeidico a formare acidi carbossilici (acidi aldonici), formazione di glicosidi (acetali-chetali), legame glicosidico alfa e beta, definizione di aglicone; cenni alla struttura dei disaccaridi (maltosio, cellobiosio, saccarosio), e dei polisaccaridi (amido, cellulosa).

  1. Wade, Fondamenti di Chimica Organica, PICCIN;
  2. Bruice, Elementi di Chimica Organica. EdiSES;
  3. Brown, Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES.
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Crediti 3.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 24.0

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 05/03/2018 al 01/06/2018)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Conoscenze di base di Chimica Generale ed Inorganica; Chimica Organica; Biochimica, Chimica Fisica (termodinamica e cinetica)

Il corso intende fornire alcune conoscenze chimiche utili alla comprensione di importanti fenomeni biochimici di rilevanza biotecnologia, e basati sulla reattività, catalisi, e riconoscimento molecolare. (1) Aspetti chimici (meccanismi di catalisi), termodinamici e cinetici delle interazioni tra molecole bio-organiche (binding a proteine, catalisi enzimatica, inibitori). (2) Cenni ai metodi sperimentali per caratterizzare sistemi bio-organici. Programma delle lezioni: (0) Introduzione allo studio dei sistemi biologici come sistemi chimici, cinetica e termodinamica, auto-associazione e auto-organizzazione, catalisi (1) aspetti chimici del binding e del riconoscimento molecolare, principi di catalisi in chimica ed enzimologia, trasformazioni catalizzate dagli enzimi, esempi di meccanismi di azione, inibizione ed inattivazione di enzimi; (2) esempi dell’impiego di comuni metodi sperimentali per la caratterizzazione di proteine (assorbimento UV-Vis, fluorescenza, cenni di CD).

Risultati di apprendimento previsti: Lo studente dovrà essere in grado di interpretare, su scala molecolare, i più importanti fenomeni chimici inerenti al binding (tipicamente, di una piccola molecola a una proteina), agli enzimi come organo-catalizzatori, e al meccanismo d’azione degli inibitori. Ci si aspetta che lo studente sappia riconoscere e valutare le interazioni molecolari non covalenti, il loro ruolo e la loro forza, l’importanza degli aspetti sterici, i principi soggiacenti i fenomeni catalitici. Inoltre, si prevede che lo studente conosca alcune tipiche applicazioni di metodi sperimentali (spettroscopici) di uso comune per lo studio di trasformazioni chimiche (in particolare quelle di interesse biotecnologico).

Lezioni frontali, discussione in aula, lavoro di gruppo in aula

Esame orale

Testi di riferimento di chimica organica e di biochimica, materiali forniti dal docente, materiale presente sul web selezionato dal docente

CHIMICA BIOORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea VITICOLTURA ED ENOLOGIA

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 52.0

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 12/03/2018 al 15/06/2018)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono necessarie le seguenti nozioni: Chimica generale: atomi e molecole, struttura dell’atomo, protoni, neutroni ed elettroni, elettrostatica elementare, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, andamento dell’elettronegatività nella tavola periodica, legami ionici e legami covalenti. Concetto di molecola., struttura e rappresentazione delle molecole (formule di Lewis), concetto di equilibrio chimico e costante di equilibrio, costanti di acidità (e pKa), scala logaritmica dell’acidità (pH), acidi e basi. Matematica: logaritmi e scale logaritmiche. Fisica: temperatura, energia, calore, energia cinetica.

Il programma ricalca la trattazione degli argomenti di chimica organica presenti su ogni libro di testo:Atomi e Molecole, Orbitali e loro ruolo nel legame covalente, Isomeria di struttura, nomenclatura, Alcani, Alcheni, Alchini, Dieni, Benzene e composti aromatici, Fenoli, Alcoli, Tioli, Eteri, Alogenuri alchilici, Aldeidi e Chetoni, Emiacetali e Acetali, Acidi carbossilici e Derivati degli Acidi carbossilici, Ammine, Carboidrati, Lipidi, Amminoacidi e peptidi.

Gli obiettivi formativi prevedono che lo studente, al termine del corso, conosca e sappia applicare a casi pratici le seguenti tre importanti nozioni di chimica organica: 1) formalismo delle frecce curve, 2) stereochimica, 3) principali gruppi funzionali e loro reattività generale. Sono considerati altresì molto importanti concetti quali la conoscenza dell’acidità di Brønsted-Lowry e di Lewis, delle reazioni organiche di ossidoriduzione, e della relazione tra struttura molecolare e proprietà chimico-fisiche. Queste conoscenze devono essere applicate ad esempi concreti. Obiettivi formativi a) Conoscenze e comprensione: Lo studente ha appreso i contenuti del corso, con particolare riferimento a quanto evidenziato sopra, comprendendoli in modo razionale (non mnemonico); è in grado di distinguere le proprietà chimiche dei composti organici sulla base della struttura; conosce la differenza di proprietà e reattività; conosce quali parametri strutturali determinano il comportamento chimico di una sostanza; comprende a fondo la natura delle trasformazioni chimiche (acido-base, redox, addizioni, eliminazioni, sostituzioni, radicaliche, etc.) b) Capacità di applicare conoscenze e comprensione: Lo studente applica le conoscenze di cui al punto (a) a reali esempi, nel caso dei più comuni e semplici composti organici. In particolare riconosce e applica il concetto di stereochimica a qualsivoglia molecola, è in grado di distinguere enantiomeri, diastereoisomeri, è in grado di prevedere l’esito di semplici reazioni chimiche, è in grado di applicare le conoscenze riguardo le forze intermolecolari alla predizione della solubilità e delle proprietà fisiche (fusione, ebollizione) delle sostanze. Applica i concetti di pKa alla determinazione della forza degli acidi, ed è in grado di prevedere la posizione di equilibri chimici semplici. c) Autonomia di giudizio: Lo studente è in grado di effettuare confronti tra atomi e molecole sulla base delle loro proprietà (es. tavola periodica, pKa, polarità) in modo autonomo, semplicemente basandosi su concetti base di chimica. E’ in grado di prevedere, sulla carta, l’esito di reazioni chimiche e di giudicare quale sia il processo favorito e per quale motivo. d) Abilità comunicative: Lo studente conosce il linguaggio proprio della chimica organica; si esprime correttamente utilizzando termini appropriati riferiti alla struttura, proprietà, reattività dei composti organici; è in grado di riconoscere composti organici a partire dalla loro rappresentazione grafica, nonché di trasformare in rappresentazione grafica la struttura di classi di composti.

Lezioni frontali (5 CFU), che includono l’intervento degli studenti per la risoluzione di brevi esercizi, l’uso di modelli molecolari, l’interazione continua docente/studente. Esperienze di Laboratorio (1 CFU), in cui gli studenti lavorano in piccoli gruppi (2-3 studenti), interagiscono con il docente, e redigono una breve relazione.

L’esame mira a verificare che lo studente abbia appreso in modo razionale (non mnemonico) le le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per la comprensione dei fenomeni biologici su scala molecolare. Si svolge in due fasi: prova scritta e colloquio. Prova scritta: è propedeutica alla prova orale, ed ha come obiettivo l’accertamento delle conoscenze acquisite, in particolare quelle fondamentali, relative alla stereochimica, reazioni redox, reazioni acido-base, meccanismi di reazione, principali composti di rilevanza bio-organica. Prova orale: durante il colloquio saranno valutate in modo più approfondito le conoscenze del candidato, mirando a valutare, soprattutto (1) l’acquisizione di una visione d’insieme della chimica organica; (2) l’acquisizione della consapevolezza che le proprietà chimico-fisiche sono legate alla struttura molecolare; (3) l’acqusizione del linguaggio tecnico specifico della chimica organica; (4) la comprensione del ragionamento chimico in termini di relazione tra struttura, proprietà, reattività. Una breve relazione scritta (max 5 pagine) completa e affianca le esperienze di laboratorio (1 CFU).

1) Troisi, Fondamenti di Chimica Organica, Libreria Universitaria; 2) Wade, Fondamenti di Chimica Organica, PICCIN; 3) Bruice, Elementi di Chimica Organica. EdiSES; 4) Brown, Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES.

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 68.0

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 05/03/2018 al 01/06/2018)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono necessarie le seguenti nozioni: Chimica generale: atomi e molecole, struttura dell’atomo, protoni, neutroni ed elettroni, elettrostatica elementare, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, andamento dell’elettronegatività nella tavola periodica, legami ionici e legami covalenti. Concetto di molecola., struttura e rappresentazione delle molecole (formule di Lewis), concetto di equilibrio chimico e costante di equilibrio, costanti di acidità (e pKa), scala logaritmica dell’acidità (pH), acidi e basi. Matematica: logaritmi e scale logaritmiche. Fisica: temperatura, energia, calore, energia cinetica.

Il programma ricalca la trattazione degli argomenti di chimica organica presenti su ogni libro di testo:Atomi e Molecole, Orbitali e loro ruolo nel legame covalente, Isomeria di struttura, nomenclatura, Alcani, Alcheni, Alchini, Dieni, Benzene e composti aromatici, Fenoli, Alcoli, Tioli, Eteri, Alogenuri alchilici, Aldeidi e Chetoni, Emiacetali e Acetali, Acidi carbossilici e Derivati degli Acidi carbossilici, Ammine, Carboidrati, Lipidi, Amminoacidi e peptidi.

Gli obiettivi formativi prevedono che lo studente, al termine del corso, conosca e sappia applicare a casi pratici le seguenti tre importanti nozioni di chimica organica: 1) formalismo delle frecce curve, 2) stereochimica, 3) principali gruppi funzionali e loro reattività generale. Sono considerati altresì molto importanti concetti quali la conoscenza dell’acidità di Brønsted-Lowry e di Lewis, delle reazioni organiche di ossidoriduzione, e della relazione tra struttura molecolare e proprietà chimico-fisiche. Queste conoscenze devono essere applicate ad esempi concreti. Obiettivi formativi a) Conoscenze e comprensione: Lo studente ha appreso i contenuti del corso, con particolare riferimento a quanto evidenziato sopra, comprendendoli in modo razionale (non mnemonico); è in grado di distinguere le proprietà chimiche dei composti organici sulla base della struttura; conosce la differenza di proprietà e reattività; conosce quali parametri strutturali determinano il comportamento chimico di una sostanza; comprende a fondo la natura delle trasformazioni chimiche (acido-base, redox, addizioni, eliminazioni, sostituzioni, radicaliche, etc.) b) Capacità di applicare conoscenze e comprensione: Lo studente applica le conoscenze di cui al punto (a) a reali esempi, nel caso dei più comuni e semplici composti organici. In particolare riconosce e applica il concetto di stereochimica a qualsivoglia molecola, è in grado di distinguere enantiomeri, diastereoisomeri, è in grado di prevedere l’esito di semplici reazioni chimiche, è in grado di applicare le conoscenze riguardo le forze intermolecolari alla predizione della solubilità e delle proprietà fisiche (fusione, ebollizione) delle sostanze. Applica i concetti di pKa alla determinazione della forza degli acidi, ed è in grado di prevedere la posizione di equilibri chimici semplici. c) Autonomia di giudizio: Lo studente è in grado di effettuare confronti tra atomi e molecole sulla base delle loro proprietà (es. tavola periodica, pKa, polarità) in modo autonomo, semplicemente basandosi su concetti base di chimica. E’ in grado di prevedere, sulla carta, l’esito di reazioni chimiche e di giudicare quale sia il processo favorito e per quale motivo. d) Abilità comunicative: Lo studente conosce il linguaggio proprio della chimica organica; si esprime correttamente utilizzando termini appropriati riferiti alla struttura, proprietà, reattività dei composti organici; è in grado di riconoscere composti organici a partire dalla loro rappresentazione grafica, nonché di trasformare in rappresentazione grafica la struttura di classi di composti.

Lezioni frontali (7 CFU), che includono l’intervento degli studenti per la risoluzione di brevi esercizi, l’uso di modelli molecolari, l’interazione continua docente/studente. Esperienze di Laboratorio (1 CFU), in cui gli studenti lavorano in piccoli gruppi (2-3 studenti), interagiscono con il docente, e redigono una breve relazione.

L’esame mira a verificare che lo studente abbia appreso in modo razionale (non mnemonico) le le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per la comprensione dei fenomeni biologici su scala molecolare. Si svolge in due fasi: prova scritta e colloquio. Prova scritta: è propedeutica alla prova orale, ed ha come obiettivo l’accertamento delle conoscenze acquisite, in particolare quelle fondamentali, relative alla stereochimica, reazioni redox, reazioni acido-base, meccanismi di reazione, principali composti di rilevanza bio-organica. Prova orale: durante il colloquio saranno valutate in modo più approfondito le conoscenze del candidato, mirando a valutare, soprattutto (1) l’acquisizione di una visione d’insieme della chimica organica; (2) l’acquisizione della consapevolezza che le proprietà chimico-fisiche sono legate alla struttura molecolare; (3) l’acqusizione del linguaggio tecnico specifico della chimica organica; (4) la comprensione del ragionamento chimico in termini di relazione tra struttura, proprietà, reattività. Una breve relazione scritta (max 5 pagine) completa e affianca le esperienze di laboratorio (1 CFU).

1) Troisi, Fondamenti di Chimica Organica, Libreria Universitaria; 2) Wade, Fondamenti di Chimica Organica, PICCIN; 3) Bruice, Elementi di Chimica Organica. EdiSES; 4) Brown, Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES.

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 68.0 Ore Studio individuale: 132.0

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 06/03/2017 al 01/06/2017)

Lingua

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce - Università degli Studi

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)

Tesi

Contattare il docente (pasquale.stano@unisalento.it) per concordare l'argomento della tesi. Si tratterà, prevalentemente (ma non unicamente) di sistemi microcompartimentalizzati, in special modo di liposomi e altri tipi di vescicole.

Pubblicazioni

(ultimo aggiornamento / latest update: 2019-01-12)

Pasquale Stano è autore/co-autore di 160 pubblicazioni (articoli, reviews, capitoli di libri, articoli presentati a conferenze, curatele, ...) (visita pagina personale)

La lista delle pubblicazioni più recenti è disponibile presso il database istituzionale IRIS-UNISALENTO

Maggiori informazioni sulle attività di ricerca si ottengono presso il sito web personale

Temi di ricerca

(ultimo aggiornamento / latest update: 2019-01-12)

Aree di Ricerca / Research Topics

  1. Origine della vita / Origins of Life
  2. Biologia Sintetica / Synthetic Biology
  3. Chimica dei Sistemi Molecolari / Chemistry of Molecular Systems
  4. Auto-organizzazione / Self-organization
  5. Reazioni microcompartimentalizzate / Microcompartmentalized Reactions
  6. Chimica Bio-Organica, Biologia Chimica / Bio-Organic Chemistry, Chemical Biology

Progetti di Ricerca / Research Projects

  1. Cellula Minima Semi-sintetica / Semi-synthetic Minimal Cell
  2. Protocellule basate su lipidi primitivi / Protocells made of Primitive Lipids
  3. Liposomi come modelli di membrana / Liposomes as Membrane Systems
  4. Liposomi come modelli cellulari / Liposomes as Cellular Models
  5. Liposomi come promotori e regolatori di reazioni / Liposomes as Reactions Promoters or Regulators
  6. Liposomi come drug delivery systems e affini / Liposomes as Drug Delivery Systems
  7. Liposomi in cosmetica, cosmeceutica, nutraceutica, etc / Liposomes as tools in cosmetics, cosmeceutics, nutraceutics, etc.
  8. Organocatalisi primitiva / Primitive Organocatalysis
  9. Modelli sperimentali dell'autopoiesi/autonomia/cognition / Experimental Models of Autopoiesis and Minimal Cognition
  10. Vescicole giganti e droplet transfer method / Preparation of Giant Vesicles by the Droplet Transfer Method
  11. Approcci sperimentali bio-chem ITs / Experimental Approaches to bio-chem ITs
  12. Ricostituzione di proteine di membrane / Reconstitution of Membrane Proteins
  13. Emulsioni w/o, micelle, micelle inverse, ... / W/o emulsions, micelles, reverse micelles, ...
  14. Aspetti stocastici e diversità nelle popolazioni di microcompartimenti / Stochastic effects and Diversity in Populations of Microcompartments
  15. Chimica sostenibile / Sustainable (green) Chemistry
  16. Caratterizzazione spettroscopica di proteine / Spectroscopic characterization of proteins

Per ulteriori informazioni, contattare via e-mail / Further information is available by e-mail (pasquale.stano@unisalento.it)