Antonio SALOMONE

Antonio SALOMONE

Professore II Fascia (Associato)

Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali

Centro Ecotekne Pal. B - S.P. 6, Lecce - Monteroni - LECCE (LE)

Ufficio, Piano terra

Telefono +39 0832 29 8676

Docente di riferimento del Corso di Laurea Triennale in Scienze Biologiche

Area di competenza:

Chimica Organica

Orario di ricevimento

Dal lunedì al venerdì previo appuntamento concordato tramite posta elettronica,

presso  Palazzina di Chimica Organica (B8), piano terra, stanza 08

Recapiti aggiuntivi

Telefono: +39 0832 29 8676

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Curriculum Vitae

Consegue la laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche nel 1999 presso l'Università degli Studi di Bari, con la votazione di 110/110 e lode e discute una tesi sperimentale riguardante la reattività di epossidi alfa-litiati (relatore Prof. Saverio Florio). Dal 2000 al 2003 segue il corso di Dottorato di Ricerca in Chimica del Farmaco (XVI Ciclo) presso la Facoltà di Farmacia dell’Università degli Studi di Bari e si occupa della reattività degli ossiranillitio nella preparazione di molecole biologicamente attive sotto la supervisione del Prof. Saverio Florio. Nel 2004 consegue il titolo di dottore di ricerca in Scienze del Farmaco presso l'Università di Bari. Durante il corso di dottorato di ricerca trascorre 5 mesi, come visiting student, presso la School of Chemistry della University of Bristol (UK) sotto la supervisione del Prof. Varinder Aggarwal. Dal 2005 al 2009 è titolare dell'assegno di ricerca dal titolo "Ossiranil ed aziridinil anioni nella sintesi stereoselettiva di molecole bioattive" presso il Dipartimento Farmaco-Chimico dell'Università degli Studi di Bari.

Dal 2010 al 2012 svolge attività di ricerca in favore del Dipartimento di Chimica dell’Università degli Studi di Bari nell'ambito del progetto regionale "Reti di laboratori pubblici di ricerca", in particolare si occupa dell'analisi spettroscopica in situ di processi sintetici di elevato interesse applicativo e industriale. Dal 2012 al 2015 svolge attività di ricerca in favore del Consorzio Interuniversitario Nazionale “Metodologie e Processi Innovativi di Sintesi” (C.I.N.M.P.I.S.), nell’ambito del progetto PON (PON01_00862) dal titolo “Una Piattaforma Tecnologica integrata per lo sviluppo di nuovi farmaci per malattie rare”. Oggetto della ricerca in Chimica Organica: Sintesi di molecole a struttura eterociclica con potenziale attività inibitoria su canali ionici. Dal 2015 al 2018 è ricercatore a tempo determinato in Chimica Organica presso il Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali dell'Università del Salento.

Dal 2019 è in ruolo come professore di II fascia in Chimica Organica presso il Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali dell'Università del Salento

E' rappresentante dell'Università del Salento nel Consiglio Direttivo del Consorzio Interuniversitario Nazionale "Metodologie e Processi Innovativi di Sintesi"

E' autore di 50 articoli scientifici su riviste internazionali "peer reviewed" e 5 capitoli di libro.

Indici bibliometrici: h-Index = 20, n° di citazioni totali = 926 (aggiornato al 15/02/2019)

Didattica

A.A. 2019/2020

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 76.0

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 52.0

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce

A.A. 2018/2019

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 56.0

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

A.A. 2017/2018

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 62.0

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Tipo corso di studio Laurea

Lingua ITALIANO

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce

A.A. 2016/2017

CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Crediti 3.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 24.0 Ore Studio individuale: 51.0

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 62.0 Ore Studio individuale: 88.0

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Per immatricolati nel 2015/2016

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO COMUNE

Sede Lecce - Università degli Studi

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0 Ore Studio individuale: 145.0

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Per immatricolati nel 2015/2016

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce - Università degli Studi

A.A. 2015/2016

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0 Ore Studio individuale: 145.0

Anno accademico di erogazione 2015/2016

Per immatricolati nel 2014/2015

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce - Università degli Studi

A.A. 2014/2015

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0 Ore Studio individuale: 145.0

Anno accademico di erogazione 2014/2015

Per immatricolati nel 2013/2014

Anno di corso 2

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce - Università degli Studi

A.A. 2013/2014

CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 68.0 Ore Studio individuale: 132.0

Anno accademico di erogazione 2013/2014

Per immatricolati nel 2013/2014

Anno di corso 1

Struttura DIPARTIMENTO DI SCIENZE E TECNOLOGIE BIOLOGICHE ED AMBIENTALI

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE

Sede Lecce - Università degli Studi

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CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 76.0

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 07/10/2019 al 24/01/2020)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2008)

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 52.0

Per immatricolati nel 2018/2019

Anno accademico di erogazione 2019/2020

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 30/09/2019 al 24/01/2020)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 56.0

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 01/10/2018 al 25/01/2019)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce

Per seguire il corso con basse difficoltà di apprendimento sono richieste le seguenti nozioni di base: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

Programma:

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

 

E' previsto che lo studente apprenda le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per prevedere il comportamento nell’ambiente di composti organici di interesse ambientale.

Sono previsti 4 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di attività di laboratorio ed esercitazioni.

Propedeuticità:

Per sostenere l’esame è necessario aver superato quello di Chimica Generale ed Inorganica.

Calendario delle prove d'esame:

http://www.scienzemfn.unisalento.it/536

 

Metodi di valutazione:

Il conseguimento dei crediti attribuiti all’insegnamento è ottenuto mediante una preliminare prova scritta atta all'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni. Ad essa seguirà una prova orale in cui saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito ambientale. . La valutazione finale sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode.

 

 

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

a-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

"Elementi di Chimica Organica" P.Y. Bruice, Ed. EdiSES

"Introduzione alla Chimica Organica" W. Brown, T.Poon, Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0

Per immatricolati nel 2017/2018

Anno accademico di erogazione 2018/2019

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 08/10/2018 al 25/01/2019)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2008)

Sede Lecce

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Il corso si prefigge di fornire allo studente i concetti fondamentali della Chimica Organica e gli strumenti essenziali per interpretare i fenomeni biologici su scala molecolare.

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

56 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 44 ore) e/o di supporti multimediali (circa 12 ore).

12 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici spiegati a lezione

12 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti..

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

Fenolo e derivati: nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: processo Dow, fusione alcalina.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 62.0

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Anno di corso 2

Semestre Secondo Semestre (dal 05/03/2018 al 15/06/2018)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce

Per seguire il corso con basse difficoltà di apprendimento sono richieste le seguenti nozioni di base: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

Programma:

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

 

E' previsto che lo studente apprenda le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per prevedere il comportamento nell’ambiente di composti organici di interesse ambientale.

Sono previsti 4 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di attività di laboratorio ed esercitazioni.

Propedeuticità:

Per sostenere l’esame è necessario aver superato quello di Chimica Generale ed Inorganica.

Calendario delle prove d'esame:

http://www.scienzemfn.unisalento.it/536

 

Metodi di valutazione:

Il conseguimento dei crediti attribuiti all’insegnamento è ottenuto mediante una preliminare prova scritta atta all'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni. Ad essa seguirà una prova orale in cui saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito ambientale. . La valutazione finale sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode.

 

 

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

a-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

"Elementi di Chimica Organica" P.Y. Bruice, Ed. EdiSES

"Introduzione alla Chimica Organica" W. Brown, T.Poon, Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno accademico di erogazione 2017/2018

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 02/10/2017 al 19/01/2018)

Lingua ITALIANO

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2008)

Sede Lecce

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Il corso si prefigge di fornire allo studente i concetti fondamentali della Chimica Organica e gli strumenti essenziali per interpretare i fenomeni biologici su scala molecolare.

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

56 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 44 ore) e/o di supporti multimediali (circa 12 ore).

12 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici spiegati a lezione

12 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti..

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

Fenolo e derivati: nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: processo Dow, fusione alcalina.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA BIOORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE MEDICHE E NANOBIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea Magistrale

Crediti 3.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 24.0 Ore Studio individuale: 51.0

Per immatricolati nel 2016/2017

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 06/03/2017 al 01/06/2017)

Lingua

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

CHIMICA BIOORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 6.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 62.0 Ore Studio individuale: 88.0

Per immatricolati nel 2015/2016

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Anno di corso 2

Semestre Secondo Semestre (dal 06/03/2017 al 16/06/2017)

Lingua

Percorso PERCORSO COMUNE (999)

Sede Lecce - Università degli Studi

Per seguire il corso con basse difficoltà di apprendimento sono richieste le seguenti nozioni di base: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

Programma:

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

 

E' previsto che lo studente apprenda le nozioni di base riguardanti le proprietà chimico-fisiche e la reattività di composti organici, con particolare riguardo a quelle significative per prevedere il comportamento nell’ambiente di composti organici di interesse ambientale.

Sono previsti 4 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di attività di laboratorio ed esercitazioni.

Propedeuticità:

Per sostenere l’esame è necessario aver superato quello di Chimica Generale ed Inorganica.

Calendario delle prove d'esame:

http://www.scienzemfn.unisalento.it/536

 

Metodi di valutazione:

Il conseguimento dei crediti attribuiti all’insegnamento è ottenuto mediante una preliminare prova scritta atta all'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni. Ad essa seguirà una prova orale in cui saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito ambientale. . La valutazione finale sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode.

 

 

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

a-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

"Elementi di Chimica Organica" P.Y. Bruice, Ed. EdiSES

"Introduzione alla Chimica Organica" W. Brown, T.Poon, Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0 Ore Studio individuale: 145.0

Per immatricolati nel 2015/2016

Anno accademico di erogazione 2016/2017

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 03/10/2016 al 20/01/2017)

Lingua

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2008)

Sede Lecce - Università degli Studi

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Il corso si prefigge di fornire allo studente i concetti fondamentali della Chimica Organica e gli strumenti essenziali per interpretare i fenomeni biologici su scala molecolare.

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

56 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 44 ore) e/o di supporti multimediali (circa 12 ore).

12 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici spiegati a lezione

12 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti..

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

Fenolo e derivati: nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: processo Dow, fusione alcalina.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0 Ore Studio individuale: 145.0

Per immatricolati nel 2014/2015

Anno accademico di erogazione 2015/2016

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 05/10/2015 al 22/01/2016)

Lingua

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2008)

Sede Lecce - Università degli Studi

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Il corso si prefigge di fornire allo studente i concetti fondamentali della Chimica Organica e gli strumenti essenziali per interpretare i fenomeni biologici su scala molecolare.

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

56 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 44 ore) e/o di supporti multimediali (circa 12 ore).

12 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici spiegati a lezione

12 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti..

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

Fenolo e derivati: nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: processo Dow, fusione alcalina.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea SCIENZE BIOLOGICHE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 9.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 80.0 Ore Studio individuale: 145.0

Per immatricolati nel 2013/2014

Anno accademico di erogazione 2014/2015

Anno di corso 2

Semestre Primo Semestre (dal 06/10/2014 al 23/01/2015)

Lingua

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2008)

Sede Lecce - Università degli Studi

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Il corso si prefigge di fornire allo studente i concetti fondamentali della Chimica Organica e gli strumenti essenziali per interpretare i fenomeni biologici su scala molecolare.

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

56 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 44 ore) e/o di supporti multimediali (circa 12 ore).

12 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici spiegati a lezione

12 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti..

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

Fenolo e derivati: nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: processo Dow, fusione alcalina.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
CHIMICA ORGANICA

Corso di laurea BIOTECNOLOGIE

Settore Scientifico Disciplinare CHIM/06

Tipo corso di studio Laurea

Crediti 8.0

Ripartizione oraria Ore Attività frontale: 68.0 Ore Studio individuale: 132.0

Per immatricolati nel 2013/2014

Anno accademico di erogazione 2013/2014

Anno di corso 1

Semestre Secondo Semestre (dal 10/03/2014 al 06/06/2014)

Lingua

Percorso PERCORSO GENERICO/COMUNE (PDS0-2010)

Sede Lecce - Università degli Studi

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

Il corso si prefigge di fornire allo studente i concetti fondamentali della Chimica Organica e gli strumenti essenziali per interpretare i fenomeni biologici su scala molecolare.

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

44 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 34 ore) e/o di supporti multimediali (circa 10 ore).

12 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici spiegati a lezione

12 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti..

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

Fenolo e derivati: nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: processo Dow, fusione alcalina.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)

Pubblicazioni

Messa, F., Perrone, S., Capua, M., Tolomeo, F., Troisi, L., Capriati, V., Salomone, A. 

Towards a sustainable synthesis of amides: chemoselective palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in deep eutectic solvents

(2018) Chemical Communications, 2018, vol. 54, no. 58, pp. 8100-8103.

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Capua, M., Perrone, S., Bona, F., Salomone, A., Troisi, L.

A Direct Synthesis of Isocytosine Analogues by Carbonylative Coupling of α-Chloro Ketones and Guanidines

(2017) European Journal of Organic Chemistry, 2017 (13), pp. 1780-1787.

DOI: 10.1002/ejoc.201601654

 

Vitale, P., Digeo, A., Perna, F.M., Agrimi, G., Salomone, A., Scilimati, A., Cardellicchio, C., Capriati, V.

Stereoselective chemoenzymatic synthesis of optically active aryl-substituted oxygen-containing heterocycles

(2017) Catalysts, 7 (2), art. no. 37, .

DOI: 10.3390/catal7020037

 

Perrone, S., Capua, M., Messa, F., Salomone, A., Troisi, L.

Green synthesis of 2-pyrazinones in deep eutectic solvents: From α-chloro oximes to peptidomimetic scaffolds

(2017) Tetrahedron, 73 (43), pp. 6193-6198.

DOI: 10.1016/j.tet.2017.09.013

 

Vitale, P., Abbinante, V.M., Perna, F.M., Salomone, A., Cardellicchio, C., Capriati, V.

Unveiling the Hidden Performance of Whole Cells in the Asymmetric Bioreduction of Aryl-containing Ketones in Aqueous Deep Eutectic Solvents

(2017) Advanced Synthesis and Catalysis, 359 (6), pp. 1049-1057.

DOI: 10.1002/adsc.201601064

 

Florio, S., Salomone, A.

Heterocycle-Mediated ortho -Functionalization of Aromatic Compounds: The DoM Methodology and Synthetic Utility

(2016) Synthesis (Germany), 48 (13), art. no. ss-2016-z0112-sr, pp. 1993-2008.

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Capua, M., Perrone, S., Perna, F.M., Vitale, P., Troisi, L., Salomone, A., Capriati, V.

An expeditious and greener synthesis of 2-aminoimidazoles in deep eutectic solvents

(2016) Molecules, 21 (7), art. no. 924, .

DOI: 10.3390/molecules21070924

 

Perrone, S., Capua, M., Cannazza, G., Salomone, A., Troisi, L.

Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles

(2016) Tetrahedron Letters, 57 (13), pp. 1421-1424.

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Trapani, A., De Laurentis, N., Armenise, D., Carrieri, A., Defrenza, I., Rosato, A., Mandracchia, D., Tripodo, G., Salomone, A., Capriati, V., Franchini, C., Corbo, F.

Enhanced solubility and antibacterial activity of lipophilic fluoro-substituted N-benzoyl-2-aminobenzothiazoles by complexation with β-cyclodextrins

(2016) International Journal of Pharmaceutics, 497 (1-2), pp. 18-22.

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Perna, F.M., Salomone, A., Capriati, V.

Recent Developments in the Lithiation Reactions of Oxygen Heterocycles

(2016) Advances in Heterocyclic Chemistry, 118, pp. 91-127.

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Vitale, P., Capriati, V., Florio, S., Perna, F.M., Salomone, A.

Conjugate additions of organolithiums to electron-poor olefins: A simple and useful approach to the synthesis of complex molecules

(2016) Current Organic Chemistry, 21 (3), pp. 190-217.

DOI: 10.2174/1385272820666161021161644

 

Capua, M., Granito, C., Perrone, S., Salomone, A., Troisi, L.

Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives

(2016) Tetrahedron Letters, 57 (30), pp. 3363-3367.

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Vitale, P., Perna, F.M., Agrimi, G., Scilimati, A., Salomone, A., Cardellicchio, C., Capriati, V.

Asymmetric chemoenzymatic synthesis of 1,3-diols and 2,4-disubstituted aryloxetanes by using whole cell biocatalysts

(2016) Organic and Biomolecular Chemistry, 14 (48), pp. 11438-11445.

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Cicco, L., Sblendorio, S., Mansueto, R., Perna, F.M., Salomone, A., Florio, S., Capriati, V.

Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: Exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans

(2016) Chemical Science, 7 (2), pp. 1192-1199.

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Perrone, S., Capua, M., Salomone, A., Troisi, L.

Multicomponent Synthesis of Uracil Analogues Promoted by Pd-Catalyzed Carbonylation of α-Chloroketones in the Presence of Isocyanates and Amines

(2015) Journal of Organic Chemistry, 80 (16), pp. 8189-8197.

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Rocchetti, M.T., Abbotto, A., Perna, F.M., Salomone, A., Florio, S., Capriati, V.

Regio- and stereochemical aspects in the functionalisation of a lithiated 2-(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)-2-oxazoline: electrophile and temperature effects

(2015) Tetrahedron, 71 (39), art. no. 26869, pp. 7451-7458.

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Falcicchio, A., Nilsson Lill, S.O., Perna, F.M., Salomone, A., Coppi, D.I., Cuocci, C., Stalke, D., Capriati, V.

Organotrifluoroborates as attractive self-assembling systems: the case of bifunctional dipotassium phenylene-1,4-bis(trifluoroborate)

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Unexpected lateral-lithiation-induced alkylative ring opening of tetrahydrofurans in deep eutectic solvents: Synthesis of functionalised primary alcohols

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Perrone, S., Caroli, A., Cannazza, G., Granito, C., Salomone, A., Troisi, L.

A direct synthesis of 3-acyl-4-hydroxy-2-pyranone derivatives via palladium-catalyzed carbonylation of α-chloroketones. A cascade reaction involving acylketenes

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Salomone, A., Scilimati, A., Vitale, P.

3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-aryl-5-vinylisoxazoles from aryl nitrile oxides and methyl vinyl ketone lithium enolate: Reaction limits and synthetic utility exploitation

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Capriati, V., Perna, F.M., Salomone, A.

"The Great Beauty" of organolithium chemistry: A land still worth exploring

(2014) Dalton Transactions, 43 (38), pp. 14204-14210.

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Efficient Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles on the Basis of a Lithiation-Trapping Sequence

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Perrone, S., Cannazza, G., Caroli, A., Salomone, A., Troisi, L.

Ring opening of heterocycles containing a C-N double bond: A simple synthesis of imides promoted by acyl palladium species

(2014) Tetrahedron, 70 (39), pp. 6938-6943.

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Mallardo, V., Rizzi, R., Sassone, F.C., Mansueto, R., Perna, F.M., Salomone, A., Capriati, V.

Regioselective desymmetrization of diaryltetrahydrofurans via directed ortho-lithiation: An unexpected help from green chemistry

(2014) Chemical Communications, 50 (63), pp. 8655-8658.

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Florio, S., Degennaro, L., Mansueto, R., Musio, B., Perna, F.M., Salomone, A.

Lithiated oxazolinyloxiranes and oxazolinylaziridines: Key players in organic synthesis

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Oxygen-Bearing Lithium Compounds in Modern Synthesis

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Florio, S., Perna, F.M., Salomone, A., Vitale, P.

Reduction of Epoxides

(2014) Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition, 8, pp. 1086-1122.

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Florio, S., Perna, F.M., Salomone, A., Vitale, P.

Oxygen-Stabilized Carbanions

(2014) Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition, 1, pp. 471-515.

DOI: 10.1016/B978-0-08-097742-3.00119-1

 

Salomone, A., Perna, F.M., Falcicchio, A., Nilsson Lill, S.O., Moliterni, A., Michel, R., Florio, S., Stalke, D., Capriati, V.

Direct observation of a lithiated oxirane: A synergistic study using spectroscopic, crystallographic, and theoretical methods on the structure and stereodynamics of lithiated ortho-trifluoromethyl styrene oxide

(2014) Chemical Science, 5 (2), pp. 528-538.

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Perrone, S., Salomone, A., Caroli, A., Falcicchio, A., Citti, C., Cannazza, G., Troisi, L.

Stereoselective synthesis of α-alkylidene β-oxo amides by palladium-catalyzed carbonylation

(2014) European Journal of Organic Chemistry, 2014 (27), pp. 5932-5938.

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Mansueto, R., Mallardo, V., Perna, F.M., Salomone, A., Capriati, V.

Gated access to α-lithiated phenyltetrahydrofuran: Functionalisation via direct lithiation of the parent oxygen heterocycle

(2013) Chemical Communications, 49 (86), pp. 10160-10162.

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Salomone, A., Perna, F.M., Sassone, F.C., Falcicchio, A., Bezenšek, J., Svete, J., Stanovnik, B., Florio, S., Capriati, V.

Preparation of polysubstituted isochromanes by addition of ortho-lithiated aryloxiranes to enaminones

(2013) Journal of Organic Chemistry, 78 (21), pp. 11059-11065.

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Mansueto, R., Perna, F.M., Salomone, A., Florio, S., Capriati, V.

Dynamic resolution of lithiated ortho-trifluoromethyl styrene oxide and the effect of chiral diamines on the barrier to enantiomerisation

(2013) Chemical Communications, 49 (43), pp. 4911-4913.

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Perrone, S., Rosato, F., Salomone, A., Troisi, L.

Synthesis and reactivity of trifluoromethyl substituted oxaziridines This paper is dedicated to the memory of Professor Ludovico Ronzini for its precious contribution to the organic chemistry teaching

(2013) Tetrahedron, 69 (19), pp. 3878-3884.

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Coppi, D.I., Salomone, A., Perna, F.M., Capriati, V.

Exploiting the lithiation-directing ability of oxetane for the regioselective preparation of functionalized 2-aryloxetane scaffolds under mild conditions

(2012) Angewandte Chemie - International Edition, 51 (30), pp. 7532-7536.

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Tommasi, S., Perrone, S., Rosato, F., Salomone, A., Troisi, L.

One-pot ester synthesis from allyl and benzyl halides and alcohols by palladium-catalyzed carbonylation

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2-Lithiated-2-phenyloxetane: A new attractive synthon for the preparation of oxetane derivatives

(2011) Chemical Communications, 47 (35), pp. 9918-9920.

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On the configurational stability of α-lithiated sulfurated styrene oxides: Synthetic and mechanistic aspects

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Perna, F.M., Salomone, A., Dammacco, M., Florio, S., Capriati, V.

Solvent and TMEDA effects on the configurational stability of chiral lithiated aryloxiranes

(2011) Chemistry - A European Journal, 17 (29), pp. 8216-8225.

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Salomone, A., Petrera, M., Coppi, D.I., Perna, F.M., Florio, S., Capriati, V.

Synthesis of conjugated tri(hetero)aryl derivatives based on one-pot double Suzuki-miyaura couplings using bifunctional dipotassium phenylene-1,4- bis(trifluoroborate)

(2011) Synlett, (12), pp. 1761-1765.

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Perrone, S., Pilati, T., Rosato, F., Salomone, A., Videtta, V., Troisi, L.

Azodioxy-carbonyl compounds by oxidation of cyclic imines with m-CPBA

(2011) Tetrahedron, 67 (11), pp. 2090-2095.

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Oxiranyllithiums as chiral synthons for asymmetric synthesis

(2010) Topics in Stereochemistry, 26, pp. 135-164.

 

Capriati, V., Florio, S., Perna, F.M., Salomone, A.

Lithiated fluorinated styrene oxides: Configurational stability, synthetic applications, and mechanistic insight

(2010) Chemistry - A European Journal, 16 (32), pp. 9778-9788.

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Capriati, V., Florio, S., Salomone, A.

Oxiranyllithiums as Chiral Synthons for Asymmetric Synthesis

(2010) Stereochemical Aspects of Organolithium Compounds, 26, pp. 135-164.

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Capriati, V., Florio, S., Perna, F.M., Salomone, A., Abbotto, A., Amedjkouh, M., Nilsson Lill, S.O.

On the dichotomic reactivity of lithiated styrene oxide: A computational and multinuclear magnetic resonance investigation

(2009) Chemistry - A European Journal, 15 (32), pp. 7958-7979.

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Capriati, V., Florio, S., Renzo Luisi, Salomone, A., Tocco, M.G., Martín Castro, A.M., García Ruano, J.L., Torrente, E.

Influence of an ortho-sulfinyl group on the configurational stability of α-lithiated aryloxiranes: deuteration of tolylsulfinyl styrene oxides

(2009) Tetrahedron, 65 (1), pp. 383-388.

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Salomone, A., Capriati, V., Florio, S., Luisi, R.

Michael addition of ortho-lithiated aryloxiranes to α,β- unsaturated malonates: Synthesis of tetrahydroindenofuranones

(2008) Organic Letters, 10 (10), pp. 1947-1950.

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Capriati, V., Florio, S., Luisi, R., Salomone, A., Cuocci, C.

Stereoselective synthesis of novel β,γ-epoxyhydroxylamines and 4-hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines

(2006) Organic Letters, 8 (18), pp. 3923-3926.

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Capriati, V., Florio, S., Luisi, R., Perna, F.M., Salomone, A.

Synthesis of 1,3-dihydrobenzo[c]furans from ortho-lithiated aryloxiranes

(2006) Journal of Organic Chemistry, 71 (10), pp. 3984-3987.

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Florio, S., Capriati, V., Luisi, R., Salomone, A., Cuocci, C.

Crystal structure of (N-tert-butyl-3,4-diplienyl-1,2-oxazetidin-4-yl)metlianol, C19H23NO2

(2006) Zeitschrift fur Kristallographie - New Crystal Structures, 221 (1-4), pp. 398-400.

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Capriati, V., Florio, S., Luisi, R., Perna, F.M., Salomone, A., Gasparrini, F.

An efficient route to tetrahydronaphthols via addition of ortho-lithiated stilbene oxides to α,β-unsaturated fischer carbene complexes

(2005) Organic Letters, 7 (22), pp. 4895-4898.

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Florio, S., Aggarwal, V., Salomone, A.

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Capriati, V., Florio, S., Luisi, R., Salomone, A.

Oxiranyl anion-mediated synthesis of highly enantiomerically enriched styrene oxide derivatives

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A stereospecific synthesis of oxazolinyloxiranes

(2001) Journal of Organic Chemistry, 66 (9), pp. 3049-3058.

DOI: 10.1021/jo0057607

 

Capriati, V., Florio, S., Luisi, R., Russo, V., Salomone, A.

Oxiranyllithium based synthesis of α-keto-2-oxazolines

(2000) Tetrahedron Letters, 41 (45), pp. 8835-8838.

DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01558-6

Temi di ricerca

- Metodologie sintetiche a basso impatto ambientale attraverso l'impiego di miscele eutettiche di origine naturale;

- Reazioni multicomponente per la preparazione diretta di strutture molecolari ad elevata complessità da reagenti di comune impiego;

- Reazioni di accoppiamento catalizzate da complessi del palladio;

- Sintesi di eterociclici biologicamente attivi;

- Estrazioni di composti organici farmacologicamente attivi da matrici vegetali mediate da solventi eutettici di origine naturale;